魏因雷布酰胺

化学家常常只想对一个酰基进行一次加成——从酸衍生物做出一个酮，或一个醛，然后就停下，不要过度反应。普通的酯和酰胺却让这个愿望落空：氢负离子或有机金属试剂往往加两次、过了头。魏因雷布酰胺是个巧妙的解决办法，一种专门设计的酰胺，只加一次，然后在你想让它继续之前都拒绝再反应。

魏因雷布酰胺是 N-甲氧基-N-甲基酰胺，R-CO-N(OCH3)(CH3)。诀窍在那个甲氧基氧。当格氏试剂、有机锂或氢负离子加到羰基上时，生成的四面体烷氧基并不会塌缩去赶走氮、重新形成活泼的羰基。相反，旁边的氧和氮把金属螯合住，形成一个稳定的含金属五元环，把中间体锁在四面体形态。由于反应过程中羰基不再生成，第二当量便无法加上去。只有在水处理时，螯合物才分解，释放出羰基产物——一个单一、干净的酮（如果用的是氢负离子，则是醛）。

这种受控的、止于一次的行为，使魏因雷布酰胺成为合成中的宠儿。让它与格氏试剂或有机锂反应，一步干净地得到酮（不会过度加成到叔醇）；让它与 LiAlH4 或 DIBAL-H 反应，得到醛而不滑落到醇。它是一个教科书式的例子，说明一个精心选择的官能团如何能驯服一个本来会跑过头的反应。