有机锂试剂

有机锂试剂是格氏试剂的近亲，而且更为凶猛。它是一种带有碳-锂键 R-Li 的分子，其中碳同样带有很大的部分负电荷，表现为强碳亲核试剂和非常强的碱。可以把它想成是调到最大档的格氏试剂。

锂的电负性比镁还要低，所以 C-Li 键朝碳一侧极化得更厉害；碳更像碳负离子，也更活泼。制备有机锂（比如正丁基锂 n-BuLi）的方法是用锂金属处理一个烷基或芳基卤化物，而且跟格氏试剂一样，必须在干燥、惰性的条件下操作，因为它们与水和空气会爆炸式地反应。它们的碳像格氏试剂一样进攻羰基，加到醛和酮上构建出醇。有两点实际差别值得注意：有机锂往往更活泼、位阻更小，所以它们能加到那些让格氏试剂望而却步的庞大酮上；而且它们是极强的碱，常常不是用作碳亲核试剂，而纯粹用来夺走一个质子、生成另一个碳负离子或烯醇负离子。

有机锂在合成中无处不在：n-BuLi 是去质子化、以及通过锂-卤交换制备其他有机金属试剂的标准试剂，而像 LDA 那样位阻大的氨基锂碱也是由它们制得的。使它们好用的那个特性，即凶猛的活性，同样使它们危险：烷基锂溶液一接触空气就可能着火，因此需要小心、干燥、低温、惰性气氛的操作技术。