格氏试剂

在普通有机化学里，碳通常是缺电子的那一方，是被进攻的对象。格氏试剂把这剧本反了过来：它是被变成强亲核试剂的一块碳，一个会去进攻的碳。它是构建碳-碳键的伟大主力之一，而碳-碳键的构建正是把小分子拼成大分子的核心动作。

格氏试剂的通式是 R-Mg-X（一个有机基团 R、一个镁原子和一个卤素 X）。制备方法是把烷基、乙烯基或芳基卤化物与镁金属在无水乙醚中搅拌。关键诀窍在于碳-镁键：镁的电负性远低于碳，所以这根键强烈地朝碳一侧极化，使碳带上很大的部分负电荷。它几乎表现得像一个碳负离子 R⁻，一个碳亲核试剂。这个亲核的碳进攻羰基（C=O）那缺电子的碳，形成一根新的 C-C 键，经过水处理后给出一个醇。与醛反应得到仲醇，与酮反应得到叔醇，与甲醛反应得到伯醇，与 CO2 反应则得到一个羧酸。

格氏试剂是化学家随心所欲拼装碳骨架的手段，在合成中举足轻重。麻烦之处在于，让它们威力强大的那个亲核碳，同时也让它们碱性极强：它们会与任何酸性质子剧烈反应，包括水或醇的 O-H 以及胺的 N-H。所以试剂和全部玻璃器皿都必须一丝不苟地干燥，而且你不能在一个已经带有 -OH、-NH 或 -COOH 基团的分子上直接用格氏试剂，除非先把这些基团保护起来。