分子结构与官能团

羰基

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有一个小小的原子排布,在有机化学里一次又一次地出现:一个碳与一个氧以双键相连,写作 C=O。这就是羰基,它处于一大群化合物类别的核心——醛、酮、羧酸、酯、酰胺等等。如果你理解了羰基,就握住了一大批有机反应的钥匙。

羰基是一个碳通过双键与一个氧相连。氧比碳负电性强得多,所以它霸占了共用电子:氧那端带部分负电荷,碳那端带部分正电荷。这个被极化、缺电子的碳是一个亲电试剂,公开邀请富电子的亲核试剂前来进攻。一个典型的反应是这样开始的:一个亲核试剂加到羰基碳上,C=O 的 π 键断裂,把一对电子推到氧上,形成一个四面体中间体,随后它以某种方式塌缩。羰基连着什么——两个碳、一个氢、一个 OH、一个 OR、一个 NH2——决定了你得到的是酮、醛、酸、酯还是酰胺,以及它如何反应。

羰基可以说是有机化学和生物化学中最重要的单个官能团:糖、脂肪、蛋白质以及代谢的各种分子里都布满了羰基。它那可预测的极性,是贯穿任何一门有机化学课程一大块中段内容的主线。它还会活化与它相邻的碳(α 碳),从而开启另一整族反应,所以 C=O 无愧于本领域主力的名声。

在丙酮 (CH3)2C=O 中,中心碳带着羰基。氧把电子密度拉向自己,使那个碳带部分正电荷,而这正是格氏试剂或氢负离子等亲核试剂会进攻的位置。

C=O 碳缺电子、具亲电性——是亲核试剂的通用进攻目标。

羰基指的是 C=O 这个基团本身;具体属于哪一类化合物,取决于这个碳还连着什么。不要把羰基(C=O)和羟基(O-H)或羧基(COOH,它含有一个羰基加一个羟基)混为一谈。

又称
C=O羰基