醛和酮:羰基加成

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酮(ketone)是夹在碳链中间的羰基(C=O),两侧都连着碳原子。通式为 R-CO-R',其中 R 和 R' 都是含碳的基团。丙酮(acetone),也就是洗甲水的那股气味,是最简单也最有名的酮。

命名同样从母体烷烃出发,但去掉 -e、加上 -one(中文以“酮”结尾),并给羰基碳尽可能小的编号。丙酮(propanone/acetone)是 CH3-CO-CH3;丁酮(butanone)是 CH3-CO-CH2-CH3;链较长时需要位标,如 2-戊酮(pentan-2-one)。因为酮的碳位于两个碳之间,它永远不可能是第一个碳——这一眼就能把它与醛区分开。

酮对亲核试剂的活性略低于醛,原因有二:两侧的碳基团拥挤了羰基碳(位阻),同时又把一点电子密度推向它(给电子的诱导效应与超共轭效应),使碳不那么缺电子。在温和条件下酮无法被进一步氧化,因为羰基碳上没有可被夺走的氢。酮在自然界大量存在,从糖类到甾体激素,也是合成中的主力中间体。

丙酮(propanone),CH3-CO-CH3,羰基碳两侧各连一个甲基。人体在禁食时(生酮状态)会少量生成它,这也是为什么口气会带一丝水果味。

酮的羰基在中间,两侧都是碳。

醛比酮更活泼是一种趋势,而非绝对定律;位阻拥挤和烷基的给电子作用都有贡献,取代基也能改变这种平衡。

又称
RCOR'酮类