碳负离子

如果说碳正离子是失去了电子的碳，那么碳负离子就是它的镜像：一个电子太多的碳原子。它带负电，因为它有一对没有共用出去的孤对电子，使碳周围有八个电子。这让它富电子、急于把电子送出去，所以它表现为强碱和强亲核试剂。

这个带负电的碳与三个基团成键并持有一对孤对电子，因此呈现出和氨很像的锥形，孤对电子占据第四个角。它的稳定性次序与碳正离子相反：任何把电子云密度拉走的因素都有帮助。所以甲基碳负离子比伯碳的稳定，伯碳胜过仲碳，仲碳胜过叔碳，正好和正离子相反。当负电荷能被相邻的吸电子基团（尤其是羰基）分散时，碳负离子要稳定得多，此时共振把电荷离域到氧上（这正是烯醇负离子如此重要的原因）。

自由的碳负离子很少见且非常活泼，但带碳负离子性质的物种推动了大量合成。有机金属试剂，如格氏试剂和有机锂，充当碳负离子的等价体，让化学家能够构建新的碳-碳键，这是制造有机分子的核心动作。烯醇负离子，即羰基旁那种被稳定的碳负离子，是羟醛缩合和克莱森反应的主力。