烯醇负离子（烯醇盐，enolate）

当碱从羰基化合物上拿走一个α-氢，留下的负离子就是烯醇负离子。它的英文名 enolate 把 'ene'（双键）和 'olate'（去质子的醇，即烷氧负离子）合在一起。这恰好抓住了它的双重身份：烯醇负离子是一个整体，负电荷离域分布在两个原子上——α-碳和羰基氧。

把它画成两个共振式。一个里面负电荷在碳上、C=O 双键保留——这是碳负离子式；另一个里面负电荷在氧上、双键移到了两个碳之间（C=C）——这是烯醇（氧负离子）式。真相是一个杂化体：一个负电荷由两个原子分担的离子，其中氧承担更大份额，因为氧的电负性更大。这不是两个分子来回翻转，而是同一个真实物种的两种画法。

正是这种“双重人格”让烯醇负离子如此有用。它是一个有两个活性位点的亲核试剂。氧带的负电更多，但碳才是更软、对构建碳骨架更有用的亲核位点——所以大多数有合成价值的反应（烷基化、羟醛、迈克尔）都发生在碳上，从而形成新的 C-C 键。烯醇负离子是整个羰基化学中最重要的碳亲核试剂。