共振

有时单独一张路易斯结构无法如实地描述一个分子，因为它的电子并非整齐地停在两个原子之间，而是铺散在好几个原子上。共振就是化学家的应对之道：他们为同一个分子画出两张或更多合理的路易斯结构，并把真实分子理解成它们全体的混合、平均。想象要描述一头骡子，于是画一匹马和一头驴：哪张图都不是那头动物，但合起来便抓住了它。

这里有个最易绊倒人的关键：分子并不会在你所画的几张结构之间来回翻转。那些共振结构不是彼此快速互变的不同物种。它们只是纸面上的尝试，用我们「点和线」这种有限的语言，去描绘一个电子真正铺散开（离域）的单一真实分子。真正的分子是那个共振杂化体：一个不变的东西，电子涂抹在所涉及的诸原子上，没有任何真实分子会与单独某一张图相符。共振结构之间的弯箭头，表示的是为了从一张图过渡到下一张、电子对在纸面上如何重新分配，而不是随时间发生的真实运动。

共振之所以重要，是因为把电子离域到好几个原子上是起稳定作用的——铺散开的电子比被局限的电子能量更低。仅这一个想法就解释了：为什么苯异常稳定（芳香性）、为什么羧酸根离子的两个氧完全等同、其酸又比醇更酸，以及为什么有些碳正离子和自由基比另一些更稳定。每当你看到一个电荷或一个 π 体系可以画在不止一个位置时，就该怀疑有共振，并预期会有额外的稳定。骡子的比喻值得重复：杂化体是真实的、固定的、居于中间的；那几张分开的图则不是。