亲核试剂（nucleophile）

这个词的意思是「爱核的」，而它的性格也正是如此。亲核试剂是一种富电子的物种，到处寻找一个带正电的去处来交出自己的电子——一个慷慨的伙伴，带着一对多余的电子（或一段富电子的双键），寻找一个带正电荷或缺电子的原子来成键。氢氧根（OH-）、氨（:NH3）、溴离子（Br-），甚至烯烃的 pi 电子云——全都是亲核试剂，像磁铁被异极吸引那样，被正电的原子核所吸引。

具体说来，亲核试剂的进攻方式，是把自己的一对电子推向一个缺电子的原子——通常是一个带部分正电荷的碳——从而形成一根新键。设想氢氧根靠近一个已经带着离去基团的碳：氧上的孤对电子伸进去，形成一根崭新的 O-C 键，同时离去基团带着原来那对成键电子离开。亲核试剂本质上和路易斯碱（电子对给体）是同一回事；当我们谈论反应机理中「对碳的进攻」时用「亲核试剂」，当进攻目标是质子时则用「碱」。

亲核试剂是贯穿全部有机反应机理的那套「两词词汇」的一半——亲核试剂和亲电试剂。几乎每一个反应都可以读成电子从亲核试剂流向亲电试剂，而一支从亲核试剂的电子对画向目标的弯箭头，就概括了整个事件。懂得什么造就一个好的亲核试剂——电荷、电负性、可极化性、溶剂，以及它周围有多拥挤——你就能预测哪个物种会进攻、进攻得多快、进攻在哪里。