酸碱与反应性基础
弯箭头表示法(curved-arrow notation)
弯箭头是有机化学的语法——化学家用它来写出一句关于「电子在做什么」的句子。每一支弯箭头都是一段小小的电影,演的是一个事件:一对电子离开它现在所在的地方,抵达一个新去处。箭头的尾巴落在要移动的那对电子上(一对孤对电子,或一根键),箭头的头指向它们的终点(指向某个原子去成一根新键,或落到某个原子上变成孤对电子)。把箭头按顺序读下来,你就读懂了整个反应机理。
最最重要、必须搞对的一点:一支带完整箭头的弯箭头表示的是「一对电子」的移动,而不是原子的移动。当你从氢氧根的孤对电子向一个碳画一支箭头,你说的是那两个电子荡过去形成一根键——氧原子是顺带跟着过去的,但箭头追踪的是电子。基本动作有两种:一对孤对电子可以伸出去变成一根键;或者一根键断开,它的那对电子折回到某一个原子上。箭头永远从电子出发(绝不从正电荷或空轨道出发),永远指向这些电子要去的那个缺电子的地方。
这为什么重要:推箭头把死记硬背变成了预测。一旦你能正确地放箭头,就能拿一对从没见过的亲核试剂和亲电试剂,推理出产物,因为箭头必须守恒电子和电荷。它们也让你保持诚实——如果你的箭头对不上,你的机理就错了。这套表示法是后面每一个主题都在用的共同语言,从取代反应一直到芳香族化学。
一支箭头从氢氧根的孤对电子画向碳,第二支箭头从 C-Br 键画到溴上:这两支箭头的图,就是 OH- + CH3Br -> CH3OH + Br- 的全部机理。
箭头追踪的是电子对从富电子流向缺电子的移动,并守恒电荷。
初学者经典的错误,是从一个带正电的原子或一个空轨道画出箭头。箭头永远从电子出发,指向电子要去的地方——绝不反过来。碳正离子不会去推电子;它是被进攻的对象。
又称
另见