酸碱与反应性基础

亲电试剂(electrophile)

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亲核试剂的镜像。这个词的意思是「爱电子的」,亲电试剂是一个缺电子的原子或分子,渴望得到一对电子来补全自己。它是那个两手空空的伙伴,伸手去接亲核试剂迫不及待要给的电子。一个裸质子(H+)、一个碳正离子(一个缺了一对电子、带正电荷的碳)、一个被旁边的氧拉得带正电的羰基碳——这些都是亲电试剂,是被进攻的靶子。

具体说来,亲电试剂接受一对电子来形成一根新键。想想羰基 C=O 里的碳:氧很贪婪,把共用电子拉向自己这边,使碳带上部分正电荷——成了一个软靶子,坐在那里、饿着电子。亲核试剂正是瞄准那个碳,把自己的一对电子推进去。亲电试剂本质上和路易斯酸(电子对受体)是同一个想法;在描述反应机理中「被进攻的对象」时我们说「亲电试剂」。

亲电试剂和亲核试剂,是每一个有机反应往返其间的两极。读一个分子时,你的第一反应应该是找出缺电子的位点(亲电的碳、正电中心)和富电子的位点(亲核试剂、孤对电子和 pi 键),因为电子总是从富流向贫。一个用希腊字母 delta-plus 标出的部分正电荷,就是提示你「亲核试剂可能在哪里进攻」的视觉旗标。

甲醛 H2C=O 里的羰基碳是亲电的:氧把电子拉走,使碳带部分正电荷,所以亲核试剂就在那里进攻。

亲电试剂缺电子,靠接受一对电子来成键。

亲电试剂是角色,不是永久的身份。同一个分子可以在一个原子上亲电、在另一个原子上亲核——羰基碳是亲电位点,而羰基氧上的孤对电子却能充当亲核试剂。永远要问清楚你指的是哪个原子。

又称
E+electron-poor species亲电体親電體缺电子物种