路易斯酸碱（Lewis acid and base）

布朗斯特-劳里的想法关注的是质子换手。路易斯的想法则把镜头拉远一层，改去盯着电子。路易斯碱是任何能献出一对电子的东西；路易斯酸是任何渴望那对电子的东西——一个等着被填满的空缺。当碱交出它的电子对、酸接受下来，一根新键就形成了。这与其说是接球，不如说是两只手相握，而碱带来了两根手指（一整对电子）。

为什么要费事再立一个定义？因为许多重要反应里根本没有质子，却表现得完全像酸碱化学。三氟化硼 BF3 里的硼原子有一个空轨道——没有质子可给，却有一个明摆着等电子来填的空缺，所以它是路易斯酸。带着孤对电子的氨是路易斯碱；两者一拍即合，形成 F3B-NH3。像 Al3+ 这样的金属阳离子去拉一对孤对电子、一个碳正离子去接受亲核试剂送来的电子——这些全都是路易斯酸碱事件。每一个布朗斯特酸碱反应同时也是一个路易斯反应（碱把一对电子献给质子），但并非每一个路易斯反应都牵涉到质子。

这副更宽广的眼镜，是有机反应机理背后沉默的脊梁。亲核试剂本质上就是路易斯碱（富电子、给电子对）；亲电试剂本质上就是路易斯酸（缺电子、接电子对）。一旦你把一个反应看成「一对电子从路易斯碱流向路易斯酸」，你画的弯箭头、你挑的催化剂、你预测的产物，就都汇成了一个前后一致的故事。