烯醇、烯醇负离子与α-碳化学
LDA（二异丙基氨基锂）
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LDA 是二异丙基氨基锂（lithium diisopropylamide）的缩写，是烯醇化学的主力碱。它的结构是一个带负电的氮，配一个锂作为反离子，两侧是两个大体积的异丙基：(i-Pr)2N(负) Li(正)。它由二异丙基胺与丁基锂现场制备。两个大异丙基把氮挤得满满的，而这种位阻正是关键所在。
LDA 有三个特性使它成为生成烯醇负离子的理想碱。第一，它是非常强的碱——其共轭酸二异丙基胺的 pKa 约为 36，远高于酮的α-氢（约 20），所以 LDA 几乎完全且不可逆地把羰基去质子化。第二，它体积太大，无法充当亲核试剂；它只会拔走质子，而不会自己加到羰基碳上，所以你能干净地生成烯醇负离子，不会有竞争性的加成。第三，同样的位阻使它倾向于拔走位阻较小的α-质子，从而给出动力学烯醇盐。
为什么这很重要？像氢氧根或烷氧化物这样的温和碱只能把简单的酮部分去质子化，留下一个含大量未反应酮的平衡——这会引起自身缩合、过度反应等问题。LDA 在低温（通常 -78°C）、用 THF 这类非质子溶剂时，能在你加入亲电试剂之前，快速且完全地把酮转化成一个单一、明确的烯醇负离子。这种干净、彻底、有区域选择性的烯醇负离子，正是定向烷基化和交叉羟醛反应所需要的。
要干净地给酮做烷基化：在 -78°C 的 THF 中把酮加到 LDA 里，完全生成动力学锂烯醇盐，再加入卤代烷。若改用 NaOH，则大部分酮不反应，并会招致副反应。
LDA：强到能完全去质子化，又大到不会加成——理想的烯醇化碱。
LDA 是用来对弱酸性的酮进行完全、不可逆去质子化的工具。对双重活化的底物（丙二酸酯/乙酰乙酸酯，pKa 约 11），温和的烷氧化物已经能完全去质子化，所以那里不需要 LDA。
又称
另见