烯醇、烯醇负离子与α-碳化学
动力学烯醇盐与热力学烯醇盐（kinetic vs thermodynamic enolate）
当一个不对称的酮在羰基两侧都有α-氢时，拿走一个质子就可能生成两种不同的烯醇负离子。到底生成哪一个？答案取决于条件，而这两种可能各有名字。动力学烯醇盐是生成得更快的那个——它来自拿走更易接近、位阻更小的α-质子。热力学烯醇盐是更稳定的那个——通常是 C=C 双键取代更多（带更多烷基）的那个。
岔路口由碱和可逆性决定。要得到动力学烯醇盐，就用 LDA 这样强的、有位阻的、非亲核的碱，在低温（约 -78°C）下，并把酮加到碱里，使去质子化既快又不可逆。体积大的碱更容易够到不那么拥挤的质子，而且因为它绝不让质子回去，你就把动力学上有利的烯醇盐捕获了下来。要得到热力学烯醇盐，则用较小的碱、质子性环境、较高温度，让体系达到平衡；一旦有机会相互转化，混合物就会稳定到那个更稳定、取代更多的烯醇盐上。
正是这种控制使选择性烯醇化学成为可能。如果你想在一个不对称酮的某一侧进行烷基化或羟醛反应，就选择相应的条件，恰好生成你需要的那个烯醇盐。这是动力学控制与热力学控制的一个干净的现实例子——同一个产物分布原理贯穿化学各处，这里被用来选择哪个α-碳成为亲核位点。
2-甲基环己酮有两个不同的α位。LDA 在 -78°C 下主要生成动力学烯醇盐（在位阻较小的 CH2 一侧形成）。在可平衡条件下用较小的碱，则偏向热力学烯醇盐（取代更多、四取代烯烃的那一侧）。
LDA、低温、不可逆 = 动力学；小碱、加热、可平衡 = 热力学。
动力学并不笼统地等于“更不稳定”——它的意思是生成得更快，靠拿走更易接近的质子。只有当不对称的酮两侧都有α-氢时，两者才会分道扬镳；对称的酮无论如何只给一种烯醇盐。
又称
另见