酰胺

你体内的每一个蛋白质都靠酰胺键连在一起。尼龙是一长串酰胺键。扑热息痛里的止痛成分含有酰胺。这一种连接——羰基连着氮——是整个化学和生物学里最重要的连接之一，因为它既牢固又稳定。

酰胺的结构是 R-CO-NR'2，其中羰基碳（C=O）连着一个带有氢或碳基团的氮。这里有个微妙而关键的点：氮上的孤对电子通过共振离域进入羰基，于是 C-N 键带上了部分双键性质。这带来两个大后果。第一，酰胺在那根键周围是平面而刚性的，旋转受阻——这正是赋予蛋白质确定形状的特征。第二，由于氮的电子忙于稳定羰基，酰胺是常见酰基衍生物中反应性最低的，而且酰胺氮的碱性远弱于普通的胺。

酰胺由更活泼的衍生物（酰氯或酸酐）加胺制取，也可以费力地把羧酸和胺加热制取。它的稳定性正是它无处不在地充当结构单元的原因：连接氨基酸的肽键就是酰胺，而尼龙、凯夫拉等合成聚酰胺的坚韧也归功于它。由于酰胺抗水解，把它拆开通常需要强酸或强碱加热，或者活体系统中专门的酶。