酯交换

酯交换就是把酯里的一块醇换成另一块不同的醇。不是从酸去搭一个酯，而是拿一个现成的酯，把它的 -OR' 基团换成新的 -OR''。这就是把植物油变成生物柴油的反应，也是化学家在从不分离出游离酸的情况下给酯"改标签"的办法。

配置是一个酯 R-CO-OR' 加上另一种醇 R''-OH，配上酸或碱催化剂，生成一个新酯 R-CO-OR'' 加上被替换下来的醇 R'-OH。机理上是亲核酰基取代，其中进来的亲核试剂是醇（或烷氧基），离去基团是原来那块醇——酰基原地不动，而两块醇通过熟悉的四面体中间体互换位置。和费歇尔酯化一样，它是平衡，所以靠大量过量地用进来的那种醇，或者边生成边移走离去的醇来推动它。

生物柴油是头号应用：甘油三酯（植物油或动物脂肪里的酯）在碱催化下与甲醇反应，每条脂肪酸链从甘油转移到甲醇上，生成脂肪酸甲酯（生物柴油）加甘油。酯交换也出现在聚酯制造中，以及许多从手边现成的酯出发比从酸出发更方便的合成里。由于不需要酰氯或苛刻的脱水，它常常是装上你想要的那个确切酯的一种温和、实用的办法。