生物分子、聚合物与合成

甘油三酯(triglyceride)

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甘油三酯就是我们日常说的“脂肪”或“油”——面包上的黄油、煎锅里的油、皮下储存的脂肪。在化学上它是生物化学里最整齐的分子之一:一个甘油分子接上三个脂肪酸。整个故事就这么多——甘油提供三个羟基,每个羟基都酯化上一条脂肪酸尾巴。

甘油是一个三碳的小分子,每个碳上各有一个 -OH(HOCH2-CHOH-CH2OH)。当这三个羟基各自与一个脂肪酸的 -COOH 反应生成酯、放出三分子水,就形成甘油三酯。结果看起来像一个躺倒的大写字母 E:左边是短短的甘油脊柱,右边是三条长长的脂肪酸尾巴展开,由三个酯键相连。这不过是把费歇尔酯化做了三遍,也能被拆三遍:把酯水解,回收甘油加三个脂肪酸;改用氢氧化钠水解,则得到甘油加三个脂肪酸盐,那就是肥皂(皂化)。

甘油三酯之所以重要,是因为它是身体主要的长期燃料,也是膳食脂肪和储存脂肪的主体。一份甘油三酯是固态的“脂肪”还是液态的“油”,完全取决于它的尾巴,和游离脂肪酸一样:饱和尾巴紧密堆叠,室温下保持固态(动物脂肪),顺式不饱和尾巴弯折,保持液态(植物油)。它们是酯化学的教科书式回报——三个酯架在一个三脚架上,而猪油与橄榄油的差别,只在于哪三个脂肪酸填进了那三个位子。

用 NaOH 煮一份脂肪(甘油三酯)会一次切断全部三个酯键:你得到一个甘油和三个脂肪酸羧酸盐——肥皂。这就是皂化,正是你学过的碱促酯水解,在一个分子上做了三遍。

甘油三酯不过是一个甘油上的三个酯;皂化把这三个酯水解成肥皂。

“脂肪”(固态)与“油”(液态)的区别纯粹在于尾巴有多饱和,并非本质上的不同——两者都是甘油三酯。化验单上写的血“甘油三酯”,正是同一种分子,不是另外一种物质。

又称
triacylglycerolTAGfatoil脂肪中性脂肪