生物分子、聚合物与合成

脂肪酸(fatty acid)

/ FAT-ee ASS-id /

脂肪酸是最简单的脂质:一条长长的碳氢尾巴,接着一个羧酸头——就是你早已认识的羧酸,只是后面挂了十、十六、十八甚至更多个碳的链。它们是脂肪和油的砖块,是身体用来作长期能量储备的分子,也是制造肥皂的原料。硬脂酸(在牛油里)和油酸(在橄榄油里)就是日常的例子。

在结构上,脂肪酸是把两种性格粘在一起。一端是 -COOH 基团:极性、亲水、有酸性,就是你学过的羧基化学。另一端是一条长长的 -CH2- 锯齿链:完全非极性、疏水,只靠微弱的色散力与别的链相互吸引。最关键的一个变量,是这条尾巴是饱和的(全是 C-C 单键,直链,能紧密堆叠、叠成固体),还是不饱和的(含一个或多个 C=C 双键,通常是顺式,给链留下一个永久的弯折,使分子无法紧密堆叠,物质成为液态油)。这正是“熔点随链长升高、随支化降低”的同一个道理——饱和的动物脂肪是固态,不饱和的植物油是液态,原因恰在于此。

脂肪酸之所以重要,是因为其余的脂质都由它搭成。把三个脂肪酸酯化到甘油上,就得到甘油三酯,也就是食物和身体里的脂肪。把其中一个脂肪酸换成磷酸基团,就得到磷脂,也就是构成每一片细胞膜的分子。用强碱处理脂肪,把酯切回脂肪酸盐——那就是肥皂。整个脂质世界,无论是结构性的还是可食的,都挂在这个“带尾巴的羧酸”上。

硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 完全饱和——一条直的 18 碳尾巴,能紧密堆叠,因此是蜡状固体,熔点约 69°C。油酸同样是 18 个碳,却含一个顺式 C=C 双键;这个弯折使链彼此分开,于是它是液体,熔点约 13°C。

一个顺式双键就把尾巴折弯,让固态脂肪化成液态油——饱和与否就是关键。

脂肪酸里天然的双键几乎都是顺式;与心脏病相关的“反式脂肪”大多来自工业部分氢化,氢化把一些双键翻成反式,使链变直、熔点升高。所以反式脂肪首先是个化学标记,不只是营养标记。

又称
long-chain carboxylic acid脂酸