羧酸及其衍生物

/ ES-ter /

熟香蕉、菠萝、茉莉的香气,以及葡萄酒里的果香,全都来自酯。它们是大自然的调香师——小分子酯易挥发、气味香甜——同时也是脂肪和聚酯之类塑料的分子骨架。很少有官能团像它这样广泛地触及日常生活。

酯的结构是 R-CO-O-R',其中羰基碳(C=O)连着一个氧,而这个氧又带着一个碳基团(即 -OR' 部分),而不是氢。你可以把它看作把羧酸里那个酸性 -OH 的质子换成了烷基或芳基。这个替换很要紧:没了酸性质子,酯不酸,也不像酸那样形成强的氢键网络,所以往往是沸点较低、气味宜人的液体。在酰基衍生物的反应性排序中,酯居中——因为烷氧基(-OR')比羧酸根更差的离去基团,所以不如酸酐活泼,但比酰胺活泼。

酯有多种制法:由羧酸加醇在酸催化下生成(费歇尔酯化),或由酰氯、酸酐加醇更剧烈地生成。酯可以水解回酸和醇,可以和另一种醇互换(酯交换),也可以被碱切开生成羧酸根和醇(皂化,字面意思就是做肥皂)。在生物学上,脂肪和油中甘油与脂肪酸之间的连接就是酯键,核酸则由磷酸酯连在一起。

乙酸乙酯 CH3-CO-O-CH2CH3 就是洗甲水的那股味道。它由乙酸(酰基的一半)和乙醇(-OR' 的一半)脱水连接而成。

酯把酰基与 -OR' 基团连在一起;许多酯有果香,并被广泛用作溶剂。

不要把酯(R-CO-O-R',含羰基的氧桥连酰基)和醚(R-O-R',只是两个碳之间夹一个氧)弄混。是那个羰基 C=O 让酯成为酯。

又称
RCOOR'carboxylic ester羧酸酯