羧酸及其衍生物
酯的水解
酯的水解无非是酯化的逆过程:水把酯拆开,还回一个羧酸和一个醇。这就是你的身体消化脂肪的方式,是一片放久了的阿司匹林慢慢失效的方式,也是一件聚酯衣物最终可能降解的方式——水在耐心地拆解合成所拼起来的东西。
水解的意思是"用水分裂",对于酯 R-CO-O-R',水分子的氧进攻羰基碳,尘埃落定后你得到 R-COOH(酸)和 R'-OH(醇)。酸性条件下,它走的是与费歇尔酯化相同的酸催化亲核酰基取代,只是反过来跑:把羰基质子化,水加上去形成四面体中间体,-OR' 以醇的形式离去,酸被释放。由于它是酯化的逆过程,酸性水解是平衡,靠往体系里大量加水来推动它向前。
主要有两条途径。酸催化水解是可逆的,需要那份过量的水才能进行到底。碱促进的水解——皂化——则不同,是不可逆的,因为碱会把生成的羧酸去质子化成羧酸根,回不去了。这正是做肥皂要用碱液(强碱)的原因:反应干净地朝一个方向跑。水解在生物学里也是核心;叫做酯酶和脂肪酶的消化酶水解膳食脂肪,好让身体吸收脂肪酸。
乙酸乙酯 + 水,加稀 H2SO4 并加热,重新生成乙酸 + 乙醇。大量加水会把平衡推向酸和醇。
酸性水解是可逆的(费歇尔酯化的逆过程);碱性水解则不是。
酸催化的酯水解是可逆的,所以它和酯化共享一个平衡;碱促进的水解(皂化)实际上不可逆,因为生成的羧酸根被移出了平衡。
又称
另见