硫醇

把醇的羟基里的氧换成硫——硫是氧在周期表里下一行、个头更大的表亲——你就得到一个硫醇：碳上的一个 S-H 基团。如果你闻过臭鸡蛋、臭鼬喷雾，或天然气里特意添加的警示气味，你就已经见过硫醇了。鼻子能在低得惊人的浓度下察觉它们。

硫醇是一种结构为 C-S-H 的官能团，有时叫硫醇（mercaptan），在蛋白质上时则叫巯基。硫正位于氧的下方，所以硫醇呼应着醇，但有一些颇具启发性的差异。S-H 键比 O-H 更弱、更长，而硫更大、更易极化，所以硫醇的酸性明显强于醇，硫也是软得多、强得多的亲核试剂。通过 S-H 形成的氢键很微弱，所以硫醇沸点更低、气味易挥发。有一个值得记住的反应：两个硫醇可以一起被氧化，形成二硫键 R-S-S-R，而这一过程可以通过还原逆转。

硫醇在生物学和化学中默默地不可或缺。氨基酸半胱氨酸带着一个硫醇，半胱氨酸之间的二硫桥把蛋白质钉成可工作的形状——头发的卷曲和胰岛素的折叠都依赖于它。在实验室里，硫那强而软的亲核性使硫醇成为有价值的试剂。那臭名昭著的气味只是它最令人难忘的特征，而非最重要的特征。