分子结构与官能团

羟基

/ hy-DROK-sil /

给一个有机分子加上一个 O-H,你就赋予了它羟基,正是这一小段结构让分子成为醇。它是酒里乙醇中的 OH、做肥皂用的甘油里的 OH、你餐桌上糖里的 OH。别看它小,羟基彻底改变了分子如何溶解、如何沸腾、如何反应。

羟基是一个氧连着一个氢,它的另一根键则连到碳上:C-O-H。由于氧的负电性很强,其中两根键都是极性的,氧上还带着两对孤对电子。这些特征赋予羟基三种标志性行为。第一,O-H 既能给出也能接受氢键,所以醇的沸点远高于相近的烃,小分子醇也能与水互溶。第二,O-H 呈弱酸性——强碱能拔掉那个氢,留下一个烷氧基负离子(醇盐)。第三,氧上的孤对电子让它能充当亲核试剂,而整个 OH 在合适的条件下可以被转化成离去基团。

羟基在化学和生命中无处不在:它定义了醇;而一个羟基若直接连在苯环上,就成了酚,行为相当不同。糖的分子上镶满了羟基,所以它们极易溶于水,并通过羟基彼此连接。要精确地提醒一点:羟基(共价连在碳上的 OH)与游离的氢氧根离子(OH-,那种强碱)不是一回事——字母相同,物种却大不相同。

乙醇 CH3CH2OH 之所以能与水互溶、沸点高达 78 °C(相比之下乙烷 C2H6 的沸点为 -89 °C),完全归功于它那唯一的羟基,正是它让分子之间能形成氢键。

一个小小的 OH 通过氢键把沸点抬高了 150 多度。

羟基(共价的 C-OH)不是氢氧根离子(OH-,一种强碱)。连在苯环上的 OH 是酚,其酸性远强于普通的醇。

又称
OH group羟基