酚（phenol）

酚是芳环上直接连着 -OH 的化合物。母体化合物本身也叫苯酚，就是苯戴上一个羟基：C6H5-OH。乍一看它像醇，但把 -OH 接到芳环而非普通 sp3 碳上，使它的化学性质改变到足以自成一类。

最突出的差别是酸性。普通的醇 pKa 约为 16；苯酚约为 10，因此酸性大约强一百万倍。原因在于共振：苯酚失去 O-H 质子后，所得的负电荷并不困在氧上，而是扩散进芳环、离域分布在好几个环碳上。苯氧负离子的这种额外稳定使得质子更容易交出。环上的吸电子基团（如苦味酸里的硝基）会加深这一效应，能让某些酚酸得像羧酸一样。

酚在现实世界里无处不在。天然抗氧化剂维生素 E、旧时医院里的消毒剂（石炭酸就是苯酚）、香味分子香兰素和丁香酚、以及食品里的 BHT 防腐剂，全都是酚；它们那个容易交出的氢能清扫破坏性的自由基，这正是众多抗氧化剂都是酚类的原因。由于比醇更酸，酚能溶于稀的 NaOH 水溶液（生成苯酚钠盐），而普通的醇不能——这是区分两者的一个简单测试。