醇的酸性（alcohol acidity）

醇是弱酸——比食醋弱得多，但终究是真正的酸。酸性质子就是 -OH 上的那个氢；面对足够强的碱时，醇能把它交出去，变成烷氧负离子。醇的 pKa 大约在 16 到 18 之间（乙醇约为 16），酸性与水（pKa 15.7）相当，比羧酸（pKa 约 4 到 5）弱约一百万亿倍。

某个具体的醇有多酸，取决于它的烷氧负离子有多稳定——分子在失去质子后越能“安然接受”那个负电荷，就越容易把质子放走。附近的吸电子基团会把负电荷拉走、稳定烷氧负离子，从而提高酸性：2,2,2-三氟乙醇（CF3-CH2-OH）远比乙醇酸，因为三个氟通过诱导效应把电荷拽走了。而体积较大的烷基弱供电子、又把溶剂挤开，作用相反，所以叔丁醇比甲醇略弱酸一点。

这种不大的酸性在实验室里已足够重要。它意味着醇能与活泼金属反应生成烷氧负离子，也解释了为何要彻底去质子化一个醇需要比氢氧根更强的碱。酚的酸性大得多（pKa 约 10），那里的负电荷通过共振分散进了芳环——以普通弱酸醇作为基准来看，才最能体会酚的特别。