烷氧负离子（alkoxide ion）

把醇 -OH 上的氢拔掉，氧上留下一个负电荷，就得到烷氧负离子：R-O-H 变成 R-O(-)。它是醇的共轭碱，正如氢氧根（HO-）是水的共轭碱。由乙醇制得的乙醇钠 CH3-CH2-O(-) Na(+) 就是一个典型例子。

由于负电荷落在电负性强的氧上、却没有别的东西来分散它（没有共振、也没有额外的吸电子基团），烷氧负离子是一种强碱——比氢氧根还强——也是极佳的、富电子的亲核试剂。要制备它，就用一种强到足以去质子化醇的碱处理：直接加入碱金属（钠或钾），或用氢化钠（NaH），后者会嘶嘶放出氢气、留下烷氧负离子。

烷氧负离子作为试剂很有用武之地。作为亲核试剂，它进攻卤代烷以构筑醚——这正是威廉森醚合成的核心。作为碱，它夺取质子以推动 E2 消除；而像叔丁醇钾这样体积庞大的烷氧负离子会把消除导向取代度更低的（霍夫曼）烯烃。每当反应需要一个强的、基于氧的、且本身是有机的亲核试剂或碱时，烷氧负离子往往就是答案。