内消旋化合物

这里有一个有趣的悖论。一个分子可以带着两个真正的立体中心——两个各连四个不同基团的碳——却整体非手性，完全没有旋光性。这看起来像作弊，但确有其事，这些分子有个名字：内消旋化合物（meso 化合物）。

内消旋化合物是含有手性中心、却因拥有内部对称面而整体非手性的分子。设想同一分子内两个互为镜像的立体中心：上半部分把光朝一个方向扭，下半部分以完全相同的大小朝相反方向扭，两者在分子内部相互抵消。这个分子能与自己的镜像重叠——这正是非手性的定义——所以尽管有立体中心，它的净旋光为零。经典配方是两个构型相反的相同立体中心，例如它们之间有一个对称面的 (R,S) 排布。

内消旋化合物之所以重要，是因为它把立体异构体的数目削减到朴素的 2^n 预测之下，也因为它完美地说明手性是整个分子的性质，而非立体中心的简单计数。它们还在合成与分离中带来有用的微妙之处：meso 型是手性 (R,R) 和 (S,S) 对的非对映异构体，因此具有不同的物理性质，可以用普通方法把它从中分离出来。