立体化学与手性
外消旋混合物
/ ray-SEE-mik (racemate: RASS-uh-mate) /
想象一个桶里装着数量完全相等的左手套和右手套，全都混在一起。整个桶没有总体手性——每一只左手套都有一只匹配的右手套。外消旋混合物就是这个桶的分子版本：一种手性化合物与它的镜像以 50:50 的比例混合。
外消旋混合物，又称外消旋体（racemate），含有等量的某手性物质的两个对映体。由于这两个对映体使平面偏振光以相等的大小朝相反方向旋转，它们的效果恰好抵消，混合物显示零净旋光——尽管其中每一个分子都是手性的，整体却没有旋光性。外消旋体常在名称前写上 (±) 符号或前缀 rac-。关键是，它是两种不同物质的混合物，而非一种新化合物。
外消旋混合物之所以频繁出现，是因为大多数从非手性试剂、在非手性环境中生成新立体中心的普通反应，会以完全相等的概率产生两个对映体。亲核试剂（或其他进攻者）从任一面接近的可能性是一样的。这就是为什么没有特殊手性控制合成出来的药物是外消旋的，也是为什么人们花费大量精力去选择性地只制造一个对映体，或事后把两者分离——这正是拆分（resolution）的主题。
把 HBr 加到一个简单对称烯烃上以生成新立体中心，会得到外消旋混合物：质子和溴从任一面加成的概率相等，恰好生成 50% 的 (R) 和 50% 的 (S)。旋光仪测得产物旋光为零。
非手性反应产生等量对映体；旋光相互抵消为零。
外消旋体和内消旋化合物都没有旋光性，但原因不同，也不是一回事。外消旋体是两个手性分子相互抵消的混合物；内消旋化合物是单个非手性分子在内部自我抵消。原则上你能把外消旋体分成两半，但内消旋化合物无法「分离」——它是单一物质。
又称
另见