立体化学与手性
手性中心
想象分子中某个位置就像一个微型三维风车的轴心——交换叶片的顺序,你就得到一个真正不同的形状。在大多数日常有机分子里,这个轴心是一个碳原子,也是「手性」诞生的地方。我们称它为手性中心。
严格地说,手性中心是一个以四面体方式连着四个不同基团的原子,因而交换其中任意两个就会产生立体异构体,而非同一个分子。对碳而言,这就是熟悉的不对称碳:四个键指向四面体的四个角,四个不同的取代基使两种可能的镜像排布无法重叠。要找它,就盯住一个碳并追踪连在上面的四个基团;若四者各不相同(哪怕差异远在两条链下游的几个原子处),它就是立体中心。带两个相同基团、带双键或只连三个基团的碳则不是。
数手性中心是任何立体化学分析的第一步,因为它告诉你该预期多少个立体异构体(n 个中心最多 2^n 个),以及分子的三维「抉择」位于何处。生物中大多数手性分子——糖、氨基酸、甾体——都镶嵌着好几个立体中心,而给每个中心标定构型(R 或 S)正是化学家精确锁定手中是哪个异构体的方式。
在 2-丁醇 CH3-CH(OH)-CH2-CH3 中,第二个碳带着 H、OH、CH3 和 CH2CH3——四个不同的基团,所以它是手性中心。而 2-丙醇 CH3-CH(OH)-CH3 中间的碳连着两个相同的 CH3,因此没有手性中心。
四个不同的基团造就立体中心;两个相同的基团则使其消失。
常见误解:有立体中心并不自动使分子成为手性。meso 化合物含有立体中心,却因内部对称性而整体非手性。「存在立体中心」和「分子是手性的」相关,但并非同一回事。
又称
另见