手性

举起你的两只手。它们互为镜像，可无论你怎么扭转旋转，都无法把左手完美地叠在右手上让每根手指都对齐。这种「手征性」——能与自己的镜像区分开来——正是化学家所说的手性。这个词甚至源自希腊语 cheir，意思就是「手」。

如果一个物体无法与其镜像重叠，它就是手性的。分子也一样：当它的镜像是一个真正不同、无法靠旋转还原成原物的分子时，这个分子就是手性的。最常见的成因是一个碳带着四个不同的基团，但真正的判据更简单也更深刻：当且仅当一个分子缺乏内部镜面（更一般地说，缺乏任何非真旋转对称轴）时，它才是手性的。如果你能找到一个平面把分子切成互为镜像的两半，这个分子就是非手性的（achiral）——能与镜像重叠——就像一只普通的咖啡杯或一个球。

手性是生物化学中沉默的万能钥匙。地球上的生命压倒性地是单手性的：我们几乎所有的氨基酸都是「左手」的，糖都是「右手」的，这一选择已经刻进蛋白质和 DNA 的结构里。由于生物结合位点本身就是手性的，它们只抓住分子的一只手而拒绝另一只，这就是为什么同一个药物分子会因手性不同而产生截然不同的两种效果。