对称面

在脑海里把一只蝴蝶倒过来，让一片想象的玻璃从它正中竖直切下。左翅是右翅的镜像——玻璃把蝴蝶分成互为反射的两半。这片想象的分隔镜就是对称面，而在分子内部找到（或找不到）一个对称面，是判断分子是否手性最可靠的办法。

对称面是一个想象的平面，它把物体切成两半，每一半都恰好是另一半的镜像反射。拥有这种内部平面的分子是非手性的：这个平面本身就保证了分子能与自己的镜像重叠，因为两半本来就互为镜像。要找它，就设法把分子一分为二，使一侧的每个原子在平面正对面都有一个匹配的原子。若能做到，分子就是非手性的；若不存在这样的平面（也没有任何其他非真对称元素），分子就是手性的。

这一个概念是立体化学的主力判据。它解释了为什么一个有两个立体中心的分子仍可能没有旋光性——著名的 meso 化合物之所以非手性，正是因为内部的对称镜面让一半的手性抵消了另一半。当你拿不准一个复杂分子是否手性时，画出最对称的构象并寻找对称面，几乎总比数立体中心更快也更可靠。