立体化学与手性
立体异构体
/ STEH-ree-oh-EYE-so-mer /
想象用完全相同的乐高积木、按完全相同的连接顺序搭出两个模型,但成品的形状却无法互换,因为某些积木朝向不同。积木一样,连接也一样,只有它们在空间里的排布不同。分子也能做到这一点,这时我们就称它们为立体异构体。
更精确地说,如果两个分子具有相同的分子式、相同的连接方式(每个原子在两者中都与相同的邻居成键),但这些原子在三维空间中的排布不同,它们就是立体异构体。这把它们与构造异构体(constitutional isomer)区分开来——后者连成键的顺序本身都不同。由于你无法仅靠绕单键旋转或翻转整个分子把一个立体异构体变成另一个,它们是真正不同的物质。立体异构体分为两大家族:对映异构体(enantiomer,不可重叠的镜像)和非对映异构体(diastereomer,彼此不是镜像的立体异构体),这一区分务必牢记。
立体化学听起来抽象,却正是化学与生物学正面相遇之处。你体内的酶和受体本身就是单手性的,因此一种药物的两个立体异构体可能气味不同、味道不同,甚至一个能治病而另一个有害。糖、氨基酸、脂肪以及几乎所有生命分子都以特定的立体异构体存在,把空间排布弄对,是现代有机合成一半的功夫。
香芹酮(carvone)的两种形态就是立体异构体:一种闻起来像留兰香薄荷,另一种像香芹籽。分子式相同、连接相同,只是三维排布不同,而你的鼻子立刻就能分辨。
原子和键完全相同,空间布局不同——气味却天差地别。
不要把立体异构体和构象异构体(conformer)混淆。构象异构体靠绕单键自由旋转就能互变,是同一种化合物;立体异构体不断键就无法互变,是不同的化合物。
又称
另见