非对映异构体

假设一个分子有两个可以独立选择手性的位置，就像一只手套在手腕和手指处都能各自定制尺寸。这些选择的某些组合会互为镜像；另一些则给出明显不同、却根本不是镜像的形状。那些非镜像的立体异构体就是非对映异构体。

严格地说，非对映异构体是不属于对映关系的立体异构体——即连接方式相同、空间排布不同，且彼此不是镜像。在一个有两个立体中心的分子里，(R,R) 与 (S,S) 互为对映体（每个中心都翻转），(R,S) 与 (S,R) 也是；但 (R,R) 与 (R,S) 相比则是一对非对映异构体，因为只有一个中心不同。烯烃的顺反异构体也是非对映异构体，环上取代基的顺反同理。其决定性特征是：它们在部分而非全部立体中心上不同，因而整体上不构成镜像关系。

与对映体不同，非对映异构体具有真正不同的物理性质——熔点、沸点、溶解度不同，甚至化学反应活性也不同——因为它们是形状不同的分子，而非镜像孪生。这极其有用：意味着非对映异构体可以用蒸馏、结晶或色谱等普通方法分离，也正是化学家把对映体暂时变成非对映异构体来拆分（resolve）它们所用的诀窍。