E/Z 构型
/ E and Z /
碳碳双键是僵硬的——与单键不同，你无法在不打断 π 键的情况下绕它自由旋转。这种僵硬把双键两端锁在原位，所以连在上面的基团被冻结在双键的同一侧或相反两侧。这就产生两个不同的分子，化学家需要清晰的名字来区分它们。
当双键的每个碳都带着一个氢和一个明显的基团时，旧标签 cis（同侧）和 trans（异侧）用着很顺手，但当四个位置都连着不同基团时它们就失灵了——和什么同侧？E/Z 系统用卡恩-英戈尔德-普雷洛格规则解决了这个问题。在双键的每个碳上，按 CIP 优先级给它连着的两个基团排序。若两个较高优先级的基团（每个碳各出一个）位于相反两侧，该烯烃就是 E（源自德语 entgegen，「相反」）。若位于同一侧，就是 Z（源自 zusammen，「一起」）。一个简单的记忆口诀：「Z = ze zame zide（同一侧）」。
E/Z 是指定双键几何的严谨、通用的方式，出现在像 (2Z,4E)-己二烯醛这样的整套 IUPAC 名称中。这种几何并非装饰：它改变分子的形状、极性和生物学。脂肪酸的顺式和反式形态在体内的行为大相径庭，而视黄醛中烯烃在光驱动下从顺式翻转为反式，正是视觉的第一个化学事件。
在 2-丁烯 CH3-CH=CH-CH3 中，顺式把两个甲基放在同一侧（这是 Z，因为每个碳上 CH3 都优先于 H），反式把它们放在相反两侧（E）。这里 cis 对应 Z、trans 对应 E，但一旦四个基团变得更复杂，这种巧合就不成立了。
E/Z 由 CIP 优先级决定，因此即使 cis/trans 变得含糊它仍然适用。
不要以为 Z 总等于 cis、E 总等于 trans。它们只在简单情形下一致；当有四个不同取代基时标签可能反过来，因为 E/Z 比较的是 CIP 优先级，而 cis/trans 大致比较「同类」基团。拿不准时，就排优先级、用 E/Z。