烯烃、炔烃与加成反应
烯烃
/ AL-keen /
烯烃是含有至少一个碳碳双键(写作 C=C)的烃。如果把烷烃想象成一条链,链上每个碳都用一只手稳稳牵住邻居,那么烯烃就是链上相邻两个碳彼此牵了两次手——这是一种更强、更短、而且关键在于更活泼的连接。最简单的烯烃是乙烯(ethene),H2C=CH2,正是它能催熟香蕉,也是地球上产量最大的有机化学品。
在结构上,双键的两个碳都是 sp2 杂化:每个碳都是平面的,所连的三个基团在同一平面内以约 120 度展开。双键由两种不同的键组成——一根 σ 键(强的正面交叠,与烷烃里的单键类似),加一根 π 键(p 轨道在平面上下方较弱的侧向交叠)。由于让碳旋转就必须先断开 π 键,因此绕 C=C 的旋转被锁死,这正是烯烃能以顺/反(E/Z)异构体存在、而烷烃永远不能的原因。
烯烃极其重要,因为那根 π 键是一团裸露在外、束缚松弛的电子——一个化学把手。它使烯烃富电子、乐于与寻找电子的物种反应,这就是整个亲电加成大家族。含一个双键时通式为 CnH2n(比对应烷烃少两个氢,这就是它的一个不饱和度)。'olefin'(烯)是仍在工业界大量使用的旧称同义词。
乙烯(H2C=CH2)是最简单的烯烃;丙烯(CH3-CH=CH2)和2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)是稍大一些的例子。2-丁烯之所以存在顺、反两种不同的化合物,正是因为 C=C 无法旋转。
被锁死的 C=C 双键既赋予烯烃平面几何,也带来顺/反异构。
双键并非单键的'两倍强';π 成分是较弱的那一半,而这恰恰是它会断裂、如此容易反应的原因。
又称
另见