炔烃

炔烃是含有至少一个碳碳三键(写作 C#C,这里用 # 代表三条线)的烃。如果说烯烃是两个碳牵两次手,那么炔烃就是两个碳牵三次手——这是普通有机化学中最紧、最短、电子密度最高的碳碳连接。最简单也最著名的例子是乙炔,H-C#C-H,焊接喷枪里燃烧的那种气体,因为它的燃烧异常炽热。

三键上每个碳都是 sp 杂化,也就是说它是线性的:碳和所连的两个基团排成一条 180 度的直线。三键是一根 σ 键加两根 π 键(两个相互垂直的侧向交叠),这正是该键整体如此又短又强的原因。炔烃有两类、行为相当不同:内炔两端都连碳基,而端炔在三键碳上带着一个氢(R-C#C-H),这个特定的 C-H 异常地酸——这是炔烃化学的一大标志。

炔烃既可作燃料,也是灵活的合成砌块。三键和双键一样富电子,能进行加成反应,而且往往可以加成两次。更独特的是,脱去那个酸性端氢会得到炔基负离子(acetylide anion),它是一个碳亲核试剂,能进攻其他分子、锻造出全新的碳碳键——这是少数几种可以随意延长碳骨架的途径之一。含一个三键时通式为 CnH2n-2(两个不饱和度)。