烷烃、命名与构象

IUPAC 命名法

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IUPAC 命名法是给每个有机分子一个唯一、无歧义名称的全球规则手册,凭这名称,任何地方的化学家都能重画出它精确的结构。IUPAC 是国际纯粹与应用化学联合会(International Union of Pure and Applied Chemistry)的缩写,正是维护这套规则的机构。像「异辛烷」「木醇」这样的俗名虽有趣,却不统一;系统命名才是一个精确的「地址」。

这种名称像一个语法固定的句子那样搭建。先找出最长的连续碳链——母链(parent chain),它决定词根(甲 meth、乙 eth、丙 prop、丁 but、戊 pent、己 hex……)和主官能团的后缀(烷烃用 -ane)。接着给这条链编号,使所连基团得到尽可能小的位次号(locant),把每个支链命名为取代基(甲基、乙基、氯……),按字母顺序排成前缀,再用逗号和连字符把数字和名字粘在一起:例如 2-甲基戊烷(2-methylpentane)或 1,2-二氯乙烷。

这套像网格一样的系统可以从甲烷一路扩展到一个蛋白质。因为名称把连接方式编码了进去,地球两端素未谋面的两位化学家也能精确地传达一个结构,无需任何图。正因如此,学会命名以及「反命名」(由名称画出结构),就是有机化学的识字能力——起初笨拙,却让此后每个主题都变得可读。

名称「2-甲基戊烷」告诉你:一条五碳链(戊烷),在第 2 号碳上挂着一个一碳支链(甲基)——足以让你不看图就画出它。

词根(戊烷)+ 位次号(2-)+ 取代基(甲基):名称就像一串编码地址。

少数俗名(乙酸/醋酸、甲苯、丙酮)至今仍被 IUPAC 正式保留;目标是每个结构有一个公认名称,而不是废除所有传统名称。

又称
systematic nomenclaturesystematic naming系统命名法国际命名法