酯的还原

还原意味着加上氢（更准确地说，是以氢负离子形式到来的电子）并去掉氧。把酯还原，你会撕掉醇的那部分，把羰基一路降到 -CH2-OH 基团，从而把酯变成伯醇。这是从酸衍生的结构单元制取醇的标准办法之一。

主力试剂是氢化铝锂 LiAlH4，一种强力的氢负离子（H-）来源。把酯 R-CO-OR' 还原需要两次氢负离子的输送。第一个氢负离子加到羰基碳上，四面体中间体通过赶走 -OR' 基团（以烷氧基即离去基团的形式）而塌缩，瞬间生成一个醛。但 LiAlH4 太活泼，会立刻把那个醛进一步还原：第二个氢负离子加上去，经水处理后，你得到伯醇 R-CH2-OH。所以一个酯给出一个伯醇，外加原来作 -OR' 的那个醇 R'-OH。

注意你不容易做到的事：用 LiAlH4 没法干净地停在醛那一步，因为中间生成的醛比酯更活泼，会在你来得及干预之前就被还原。（低温下用 DIBAL-H 之类较温和的试剂可以停在醛，但那是另一种工具。）同样这套氢负离子化学把羧酸还原成伯醇、把酰胺还原成胺。值得记住的要点是：LiAlH4 与水及质子溶剂剧烈反应，所以还原要在干燥的乙醚或 THF 中进行，之后才小心地淬灭。