氢化物还原

还原一个羰基，就是把它的 C=O 变成 C-OH，从而把醛变成伯醇、把酮变成仲醇。实验室里最常见的做法，是向羰基碳输送一个氢负离子（H-，带着电子对的氢）。两种日常试剂是硼氢化钠（NaBH4）和氢化铝锂（LiAlH4）。

从机理上看这是亲核加成，亲核试剂就是氢负离子。一个带着一对电子的氢原子进攻缺电子的羰基碳；C=O 的电子移到氧上给出烷氧负离子；随后一个单独的后处理步骤（加水或稀酸）把烷氧负离子质子化为醇。注意这两个阶段：金属氢化物把 H 加到碳上，之后水相后处理才把 H 加到氧上。每个 B-H 或 Al-H 键都能输送氢负离子，所以一个化学式单位可以还原好几个羰基。

两种试剂的强度差异很大，在它们之间取舍是一项真本事。NaBH4 温和而有选择性：它还原醛和酮，却基本不动酯、酸和酰胺，而且足够安全，可在水或醇中使用。LiAlH4 则是一员猛将，几乎把所有含羰基的基团（包括酯、酸、酰胺和腈）都还原为醇或胺，但它遇水剧烈反应，必须在干燥的乙醚或四氢呋喃中使用。一个有用的提醒：两种试剂都不还原孤立的 C=C 双键，所以你可以在还原羰基的同时让烯烃保持不动。