羟醛缩合（aldol condensation）

羟醛缩合就是在羟醛反应末尾再多走一步：β-羟基羰基化合物失去一分子水，生成共轭烯酮（即α,β-不饱和醛或酮）。'缩合' 是化学家对“两块拼到一起并排出一个小分子”这类反应的称呼——这里排出的是水。结果是一根 C=C 双键正好紧挨着 C=O，两者彼此共轭。

为什么水这么容易离去？因为这个β-羟基羰基化合物在新生的 OH 和羰基之间有一个酸性的α-氢。碱拿走这个α-质子，生成的碳负离子把β位上的氢氧根（此时充当离去基团）推出去，同时形成 C=C——这是一种 E1cb 式的消除。驱动力是共轭烯酮额外的稳定性：让新双键与羰基共轭会降低能量，所以脱水在热力学上是有利的，尤其在加热时。

缩合在它的交叉版本和定向版本中大放异彩。两个不同羰基之间的交叉羟醛只有在一个搭档没有α-氢（因而只能当亲电试剂）、另一个是良好的烯醇源时才干净——例如苯甲醛（无α-氢）加一个酮。若分子内进行，羟醛缩合可以关环，是制造五元环和六元环的经典手段。烯酮产物本身又是一个出发点：它是共轭加成中的迈克尔受体，也是罗宾逊环化的种子。