烯醇、烯醇负离子与α-碳化学
迈克尔加成（Michael addition）
/ MY-kul /
迈克尔加成是两个想法的结合：把烯醇负离子当作碳亲核试剂，以及对α,β-不饱和羰基进行共轭（1,4）加成。当一根 C=C 与一个 C=O 共轭时，双键远端那个碳——β-碳——就变得有亲电性，因为羰基能把电子密度透过整个共轭体系一路拉过来。亲核试剂可以加在那里，加在β-碳上，而不是直接加在羰基碳上。这就是 '1,4' 或共轭模式。
在迈克尔反应中，亲核试剂（'迈克尔给体'）是一个稳定的烯醇负离子，经典来源是β-酮酯或丙二酸酯这类双重活化的化合物；亲电试剂（'迈克尔受体'）则是α,β-不饱和羰基，例如烯酮。烯醇负离子的碳加到β-碳上；产生的负电荷以烯醇负离子的形式流到羰基氧上，再快速质子化就完成了。净结果是一根新的碳-碳键把两块连接起来，给体的碳如今挂在β位上。
为什么偏爱共轭加成而非直接加成？软的、被稳定化的亲核试剂（如烯醇负离子）倾向 1,4 途径，因为它通向更稳定的产物（烯醇负离子中间体比烷氧负离子更稳定）；而像有机锂或氢负离子这样硬的亲核试剂则常走 1,2、直接加到羰基上。迈克尔加成是合成中最可靠的碳-碳成键反应之一，把一个迈克尔加成接上一个分子内羟醛缩合，就得到强大的、用来建环的罗宾逊环化。
丙二酸二乙酯（给体）与甲基乙烯基酮 CH2=CH-CO-CH3（受体）在碱作用下反应，丙二酸酯的中心碳加到β-碳上，得到 (EtO2C)2CH-CH2-CH2-CO-CH3——一个干净的 1,4-加成产物。
一个稳定的烯醇负离子对烯酮进行 1,4-加成——经典的迈克尔加成。
共轭（1,4）加成受软的、被稳定化的亲核试剂（如烯醇负离子）青睐；这是一种倾向，而非绝对规律。硬的亲核试剂（RLi、RMgX、氢负离子）则常常进行 1,2 加成、直接加到羰基上。
又称
另见