羟醛反应（aldol reaction）

羟醛反应是把两个羰基分子连接在一起的主力反应。一个分子被变成烯醇负离子（或烯醇），成为碳亲核试剂；另一个分子保留完整的羰基，充当亲电试剂。第一个分子那个亲核的α-碳去攻击第二个分子的羰基碳，于是出现一根新的碳-碳键。产物里同时含有一个醇（来自被攻击的羰基）和一个醛或酮（原来那个）——这正是它被叫做 'aldol'（aldehyde 醛 + alcohol 醇 的缩合词）的原因。

在碱性条件下一步步看：氢氧根拿走一个α-氢生成烯醇负离子；烯醇负离子的碳端攻击第二个分子的羰基碳，就像任何亲核加成那样，打开 C=O 的π键，把负电荷放到氧上；最后这个烷氧负离子从水中抢一个质子，变成中性的醇。结果是一个β-羟基羰基化合物：β-碳上带一个羟基，羰基依然保留。这个反应也能用酸催化、经由烯醇进行。

为什么这很重要？因为自然界和实验室都要从小碳骨架搭出大碳骨架，而羟醛反应正是在α-β结合处缝合它们的首要工具。最简单的情形是一个醛和它自己反应；更强大的情形是交叉羟醛（两个不同的搭档）和分子内羟醛（用来关环）。新生成的β-羟基羰基化合物常常接着脱水变成共轭烯酮——那个后续步骤就是羟醛缩合。