維蒂希反應

維蒂希反應（Wittig reaction）是把羰基變成烯烴的一種極為直接的方法：它把一個 C=O 和一種特殊的磷試劑縫合在一起，恰好在原來 C=O 的位置彈出一個碳碳雙鍵。大多數羰基加成留下的是單根 C-O 鍵，而維蒂希反應則把氧整個換成了碳。

試劑是磷葉立德（phosphorus ylide，讀作 ILL-id），R2C=PPh3，一個帶孤對電子、負電荷被相鄰帶正電的磷所穩定的碳。你用強鹼把鏻鹽（它本身由鹵代烷與三苯基膦製得）去質子化來製備它。葉立德上親核的碳進攻羰基碳，形成一個四元環中間體（氧磷雜環丁烷），隨後它崩塌：極強的磷氧鍵把環拉開，排出三苯基氧膦（Ph3P=O），並形成烯烴的新 C=C 鍵。整個反應基本不可逆，正因為那個 P=O 鍵如此穩定。

維蒂希反應可貴之處在於，它把新雙鍵放在一個已知、可預測的位置——原來的羰基碳，絲毫不像消除反應那樣會含糊於雙鍵朝哪個方向。非穩定化葉立德傾向給出 Z（順）式烯烴，而穩定化葉立德（帶吸電子基團）傾向給出 E（反）式烯烴，所以你連幾何構型也有了掌控。它是合成烯烴的主力，連維生素 A 的工業合成也用到它。