碳負離子

如果說碳正離子是失去了電子的碳，那麼碳負離子就是它的鏡像：一個電子太多的碳原子。它帶負電，因為它有一對沒有共用出去的孤對電子，使碳周圍有八個電子。這讓它富電子、急於把電子送出去，所以它表現為強鹼和強親核試劑。

這個帶負電的碳與三個基團成鍵並持有一對孤對電子，因此呈現出和氨很像的錐形，孤對電子佔據第四個角。它的穩定性次序與碳正離子相反：任何把電子雲密度拉走的因素都有幫助。所以甲基碳負離子比一級碳的穩定，一級碳勝過二級碳，二級碳勝過三級碳，正好和正離子相反。當負電荷能被相鄰的吸電子基團（尤其是羰基）分散時，碳負離子要穩定得多，此時共振把電荷離域到氧上（這正是烯醇負離子如此重要的原因）。

自由的碳負離子很少見且非常活潑，但帶碳負離子性質的物種推動了大量合成。有機金屬試劑，如格氏試劑和有機鋰，充當碳負離子的等價體，讓化學家能夠構建新的碳-碳鍵，這是製造有機分子的核心動作。烯醇負離子，即羰基旁那種被穩定的碳負離子，是羥醛縮合和克萊森反應的主力。