烯醇負離子（烯醇鹽，enolate）

當鹼從羰基化合物上拿走一個α-氫，留下的負離子就是烯醇負離子。它的英文名 enolate 把 'ene'（雙鍵）和 'olate'（去質子的醇，即烷氧負離子）合在一起。這恰好抓住了它的雙重身份：烯醇負離子是一個整體，負電荷離域分布在兩個原子上——α-碳和羰基氧。

把它畫成兩個共振式。一個裡面負電荷在碳上、C=O 雙鍵保留——這是碳負離子式；另一個裡面負電荷在氧上、雙鍵移到了兩個碳之間（C=C）——這是烯醇（氧負離子）式。真相是一個混成體：一個負電荷由兩個原子分擔的離子，其中氧承擔更大份額，因為氧的電負性更大。這不是兩個分子來回翻轉，而是同一個真實物種的兩種畫法。

正是這種「雙重人格」讓烯醇負離子如此有用。它是一個有兩個活性位點的親核試劑。氧帶的負電更多，但碳才是更軟、對構建碳骨架更有用的親核位點——所以大多數有合成價值的反應（烷基化、羥醛、邁克爾）都發生在碳上，從而形成新的 C-C 鍵。烯醇負離子是整個羰基化學中最重要的碳親核試劑。