共振

有時單獨一張路易斯結構無法如實地描述一個分子，因為它的電子並非整齊地停在兩個原子之間，而是鋪散在好幾個原子上。共振就是化學家的應對之道：他們為同一個分子畫出兩張或更多合理的路易斯結構，並把真實分子理解成它們全體的混合、平均。想像要描述一頭騾子，於是畫一匹馬和一頭驢：哪張圖都不是那頭動物，但合起來便抓住了它。

這裡有個最易絆倒人的關鍵：分子並不會在你所畫的幾張結構之間來回翻轉。那些共振結構不是彼此快速互變的不同物種。它們只是紙面上的嘗試，用我們「點和線」這種有限的語言，去描繪一個電子真正鋪散開（離域）的單一真實分子。真正的分子是那個共振雜化體：一個不變的東西，電子塗抹在所涉及的諸原子上，沒有任何真實分子會與單獨某一張圖相符。共振結構之間的彎箭頭，表示的是為了從一張圖過渡到下一張、電子對在紙面上如何重新分配，而不是隨時間發生的真實運動。

共振之所以重要，是因為把電子離域到好幾個原子上是起穩定作用的——鋪散開的電子比被局限的電子能量更低。僅這一個想法就解釋了：為什麼苯異常穩定（芳香性）、為什麼羧酸根離子的兩個氧完全等同、其酸又比醇更酸，以及為什麼有些碳正離子和自由基比另一些更穩定。每當你看到一個電荷或一個 π 體系可以畫在不止一個位置時，就該懷疑有共振，並預期會有額外的穩定。騾子的比喻值得重複：雜化體是真實的、固定的、居於中間的；那幾張分開的圖則不是。