格氏試劑

在普通有機化學裡，碳通常是缺電子的那一方，是被進攻的對象。格氏試劑把這劇本反了過來：它是被變成強親核試劑的一塊碳，一個會去進攻的碳。它是構建碳-碳鍵的偉大主力之一，而碳-碳鍵的構建正是把小分子拼成大分子的核心動作。

格氏試劑的通式是 R-Mg-X（一個有機基團 R、一個鎂原子和一個鹵素 X）。製備方法是把烷基、乙烯基或芳基鹵化物與鎂金屬在無水乙醚中攪拌。關鍵訣竅在於碳-鎂鍵：鎂的電負性遠低於碳，所以這根鍵強烈地朝碳一側極化，使碳帶上很大的部分負電荷。它幾乎表現得像一個碳負離子 R⁻，一個碳親核試劑。這個親核的碳進攻羰基（C=O）那缺電子的碳，形成一根新的 C-C 鍵，經過水處理後給出一個醇。與醛反應得到二級醇，與酮反應得到三級醇，與甲醛反應得到一級醇，與 CO2 反應則得到一個羧酸。

格氏試劑是化學家隨心所欲拼裝碳骨架的手段，在合成中舉足輕重。麻煩之處在於，讓它們威力強大的那個親核碳，同時也讓它們鹼性極強：它們會與任何酸性質子劇烈反應，包括水或醇的 O-H 以及胺的 N-H。所以試劑和全部玻璃器皿都必須一絲不苟地乾燥，而且你不能在一個已經帶有 -OH、-NH 或 -COOH 基團的分子上直接用格氏試劑，除非先把這些基團保護起來。