有機鋰試劑

有機鋰試劑是格氏試劑的近親，而且更為兇猛。它是一種帶有碳-鋰鍵 R-Li 的分子，其中碳同樣帶有很大的部分負電荷，表現為強碳親核試劑和非常強的鹼。可以把它想成是調到最大檔的格氏試劑。

鋰的電負性比鎂還要低，所以 C-Li 鍵朝碳一側極化得更厲害；碳更像碳負離子，也更活潑。製備有機鋰（比如正丁基鋰 n-BuLi）的方法是用鋰金屬處理一個烷基或芳基鹵化物，而且跟格氏試劑一樣，必須在乾燥、惰性的條件下操作，因為它們與水和空氣會爆炸式地反應。它們的碳像格氏試劑一樣進攻羰基，加到醛和酮上構建出醇。有兩點實際差別值得注意：有機鋰往往更活潑、位阻更小，所以它們能加到那些讓格氏試劑望而卻步的龐大酮上；而且它們是極強的鹼，常常不是用作碳親核試劑，而純粹用來奪走一個質子、生成另一個碳負離子或烯醇負離子。

有機鋰在合成中無處不在：n-BuLi 是去質子化、以及通過鋰-鹵交換製備其他有機金屬試劑的標準試劑，而像 LDA 那樣位阻大的氨基鋰鹼也是由它們製得的。使它們好用的那個特性，即兇猛的活性，同樣使它們危險：烷基鋰溶液一接觸空氣就可能著火，因此需要小心、乾燥、低溫、惰性氣氛的操作技術。