分子結構與官能團

羰基

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有一個小小的原子排布,在有機化學裡一次又一次地出現:一個碳與一個氧以雙鍵相連,寫作 C=O。這就是羰基,它處於一大群化合物類別的核心——醛、酮、羧酸、酯、醯胺等等。如果你理解了羰基,就握住了一大批有機反應的鑰匙。

羰基是一個碳通過雙鍵與一個氧相連。氧比碳負電性強得多,所以它霸佔了共用電子:氧那端帶部分負電荷,碳那端帶部分正電荷。這個被極化、缺電子的碳是一個親電試劑,公開邀請富電子的親核試劑前來進攻。一個典型的反應是這樣開始的:一個親核試劑加到羰基碳上,C=O 的 π 鍵斷裂,把一對電子推到氧上,形成一個四面體中間體,隨後它以某種方式塌縮。羰基連著什麼——兩個碳、一個氫、一個 OH、一個 OR、一個 NH2——決定了你得到的是酮、醛、酸、酯還是醯胺,以及它如何反應。

羰基可以說是有機化學和生物化學中最重要的單個官能團:糖、脂肪、蛋白質以及代謝的各種分子裡都佈滿了羰基。它那可預測的極性,是貫穿任何一門有機化學課程一大塊中段內容的主線。它還會活化與它相鄰的碳(α 碳),從而開啟另一整族反應,所以 C=O 無愧於本領域主力的名聲。

在丙酮 (CH3)2C=O 中,中心碳帶著羰基。氧把電子密度拉向自己,使那個碳帶部分正電荷,而這正是格氏試劑或氫負離子等親核試劑會進攻的位置。

C=O 碳缺電子、具親電性——是親核試劑的通用進攻目標。

羰基指的是 C=O 這個基團本身;具體屬於哪一類化合物,取決於這個碳還連著什麼。不要把羰基(C=O)和羥基(O-H)或羧基(COOH,它含有一個羰基加一個羥基)混為一談。

又稱
C=O羰基