親核加成

親核加成（nucleophilic addition）是醛和酮的招牌反應，也是整個領域中最重要的一個反應。一步之內，碳氧雙鍵（C=O）變成碳氧單鍵，兩個新基團連到原本平面的羰基上：親核試劑落在碳上，某個東西（常常是氫）落到氧上。

下面用平實的步驟說明機理。羰基碳缺電子（δ+），所以富電子的親核試劑（Nu）進攻它。新的 C-Nu 鍵形成時，C=O 雙鍵中的一對電子被推上氧，氧帶上負電荷（成為烷氧負離子）。原本平面的三角形碳，現在連了四個鍵、變成四面體——這就是四面體中間體。最後帶負電的氧抓取一個質子（來自酸或水），變成中性的羥基（O-H）。淨結果：Nu 和 H 跨過 C=O 雙鍵加了上去。

本章幾乎每一個有名反應都是這同一主題的變體：只是親核試劑不同。水給出水合物，醇給出半縮醛和縮醛，胺給出亞胺，氰離子給出氰醇，氫負離子（H-）給出醇，而像格氏試劑這樣的碳親核試劑能搭建新的碳碳鍵。許多此類加成是可逆平衡，另一些（如氫負離子或格氏加成）則實際上進行到底。