酸鹼與反應性基礎

彎箭頭表示法(curved-arrow notation)

彎箭頭是有機化學的語法——化學家用它來寫出一句關於「電子在做什麼」的句子。每一支彎箭頭都是一段小小的電影,演的是一個事件:一對電子離開它現在所在的地方,抵達一個新去處。箭頭的尾巴落在要移動的那對電子上(一對孤對電子,或一根鍵),箭頭的頭指向它們的終點(指向某個原子去成一根新鍵,或落到某個原子上變成孤對電子)。把箭頭按順序讀下來,你就讀懂了整個反應機理。

最最重要、必須搞對的一點:一支帶完整箭頭的彎箭頭表示的是「一對電子」的移動,而不是原子的移動。當你從氫氧根的孤對電子向一個碳畫一支箭頭,你說的是那兩個電子盪過去形成一根鍵——氧原子是順帶跟著過去的,但箭頭追蹤的是電子。基本動作有兩種:一對孤對電子可以伸出去變成一根鍵;或者一根鍵斷開,它的那對電子折回到某一個原子上。箭頭永遠從電子出發(絕不從正電荷或空軌道出發),永遠指向這些電子要去的那個缺電子的地方。

這為什麼重要:推箭頭把死記硬背變成了預測。一旦你能正確地放箭頭,就能拿一對從沒見過的親核試劑和親電試劑,推理出產物,因為箭頭必須守恆電子和電荷。它們也讓你保持誠實——如果你的箭頭對不上,你的機理就錯了。這套表示法是後面每一個主題都在用的共同語言,從取代反應一直到芳香族化學。

一支箭頭從氫氧根的孤對電子畫向碳,第二支箭頭從 C-Br 鍵畫到溴上:這兩支箭頭的圖,就是 OH- + CH3Br -> CH3OH + Br- 的全部機理。

箭頭追蹤的是電子對從富電子流向缺電子的移動,並守恆電荷。

初學者經典的錯誤,是從一個帶正電的原子或一個空軌道畫出箭頭。箭頭永遠從電子出發,指向電子要去的地方——絕不反過來。碳正離子不會去推電子;它是被進攻的對象。

又稱
arrow pushingelectron pushing电子推动電子推動推箭头